Comprendere la chimica dei clic:
La chimica dei clic, tradotta anche come "chimica dei collegamenti" o "chimica combinatoria-ad abbinamento rapido", è un concetto sintetico introdotto dal chimico KB Sharpless nel 2001. Il suo scopo principale è sintetizzare in modo rapido e affidabile un'ampia varietà di molecole attraverso l'assemblaggio di piccole unità. Sottolinea in particolare lo sviluppo di nuovi metodi di chimica combinatoria basati su legami di carbonio-eteroatomo (C-X-C) e l'utilizzo di queste reazioni (reazioni di clic) per ottenere la diversità molecolare in modo semplice ed efficiente.
Una reazione rappresentativa nella chimica dei clic è la cicloaddizione di rame-azido-alchinil Husigen catalizzata.
Questa reazione è probabilmente la reazione chimica click più perfetta fino ad oggi. Sotto la catalisi del rame monovalente, i gruppi azide e alchinile possono generare regioselettivamente l'anello triazolico mostrato in figura. Attraverso la ricerca e lo sviluppo, questa reazione si è evoluta anche in una versione 2.0, che utilizza alchini ciclici (dibenzocicloottino, DBCO, vedere la figura sotto) invece degli alchini ordinari, eliminando la necessità della catalisi del sale di rame e risolvendo il problema degli ioni rame che inattivano le sostanze biologiche. Questa reazione presenta molti vantaggi, come resa elevata, assenza di sottoprodotti, elevata selettività (stereo, regio), insensibilità all'acqua e all'ossigeno, condizioni di reazione blande, ampia selettività del substrato e semplice post-elaborazione.
Nella nostra ricerca sulla chimica dei polimeri, come proteine, DNA e peptidi, l'elevato peso molecolare e il volume delle molecole stesse fanno sì che l'introduzione di molti gruppi funzionali in queste macromolecole riduca significativamente l'efficienza della reazione. L'elevata efficienza della chimica dei clic, un vantaggio chiave, soddisfa le esigenze dei chimici dei polimeri per reazioni ad alto peso-molecolare-. In biochimica, anche proteine, DNA e peptidi sono macromolecole ed esistono in ambienti cellulari e acquosi, rendendo le reazioni chimiche controllate ancora più difficili. Le caratteristiche di Click Chemistry forniscono una soluzione a questa sfida delle reazioni chimiche controllate in ambienti biologici.
